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南开大学1997研究生入学考试有机化学试卷

南开大学
1997年研究生入学考试试题
有机化学
一，简要回答问题（16分）
1．排列下列烯烃与Br2加成的反应活性顺序
CH3ABC
2．排列下列含氮化合物碱性强弱顺序
NH2ANHB(CH3CH22NHCNHD
CH2CH2CH2OC
3．排列下列负离子亲核性强弱顺序
CH=CHCH2OA CCCH2OB 4．说明下列酮A比酮B偶极矩大的原因。
OCH2=CHCCH=CH2H3CCH3AB

5．符合分子式C4H8的有机化合物有多少种？（包括构造和构型异构）。 6．下列化合物哪一个是内消旋体？哪一个是对映异构体。
HHO2CHO2CHAOHOHCO2HHOHHOCO2HHBHHO2CCHOCCOHCO2HH
O 7．顺－2－苯基环己醇和反－2－苯基环己醇分别与ClTs反应后用RONa/ROH处理，得到不同的产物。①写出产物结构。②标明哪一个反应速度快？二，完成下列反应式（写出主要产物）（28分）
(产物不含氯CH31.ClCOCl+HOCH2CH2OHCO2H2.3.CO2HC2H5NH2Br2/OH4.OCH3O2CCCCO2CH3+??5.?

CH36.CH37.H2O2/OHOHCH2OCH3CH2OCH3OOCH2OH /H2OOCH38.OCH3CH3OOCH3H3COOCH3CH3NaOC2H5+9.CHONCH3O2.1.B2H6OHH10.CH3H5C2HHH3C11.HCCPhNaOHC2H5OHPhOBr13.14.16.18.19.20.
C=CC2H5+HCl(Fischer投影式CH(CH3212.OH /H2OHg(OAc2/H2OCH=CH22.NaBH4OONH+17.CH3CH2CHOCH3CCH2CN15.H2SO4As2O5CH31.HCH2CH2CH2CH2OHRCO3HOCH3ONaCH3OHLiAlH4NHCH3O?NH2+CH3CH2NCH2CH3OHCH3OC6H5CH2OCNHCH2CO2HOC6H5CH=CHCCH3+ODCCCH3CHCOCH2C6H5NH2?H2Ni?三，局部麻醉剂Novocaine，分子式C13H20O2N2，不溶于水和稀碱，但可溶于稀酸。它与NaNO2／HCl反应后加β－萘酚产生红色固体。Novocaine于稀碱加热后用乙醚萃取，水层小心酸化得到白色固体A（C7H7O2N），若再加酸A有可溶解。A的红外光谱在840cm-1有特征吸收。醚层蒸出乙醚后得到B（C6H15ON）。B可溶于水，其水溶液可使石蕊试纸变蓝。B可由乙二胺和环氧乙烷制得。写出Novocaine和A，B的结构。（6分）
四，一油状含氧含氮化合物分子式C6H13NO2，红外光谱在1730cm-1有特征吸收，它的HNMR谱数据如下，写出该化合物的结构。（4分）
HNMR：δ

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