有机化学专
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11 环己烷的稳定构象：常用物质名称对应的结构式要会写有机化学考前辅导--专科•例如：氯仿、萘、苯甲醚、甲酸、乙酸、甲醛、丙酮、四氯化碳、环氧乙烷、乙醚、四氢呋喃、噻吩、吡啶、丙二酸、烯丙基、丙烯基等等。•伸向环侧面的六个C-H 键称为平伏键，也称e键；•伸向环上下的六个C-H键称为直立键，也称a键。椅式构象取代基在e键上的构象较稳定.2
基本题型:7
烷烃的系统命名：CH3CH3CHCH3CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH3CH2CH312 •例题：排列以下二取代环己烷稳定性次序：1．命名或写出结构式2. 简答题（或选择题或判断题）3．完成有机化学反应4. 鉴别题5．合成题6. 推测结构7．机理题答案：a>d>b>c注意主链的编号，相同基团合并2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷•若有多个取代基,往往是e键取代基最多的构象最稳定。•若环上有不同取代基,则体积大的取代基连在e键上的构象最稳定。3
复习重点: 8 烯烃的顺、反异构命名13 芳烃的命名：注意母体的选择，并准确标记出取代基的相对位置。SO3HFCl•四套阶段练习•注意用Z、E或顺、反标出构型•两套网上作业•按照《有机化学（专科）》教学大纲的教CH3CH2学内容和教学要求考查。CH3CCCH3CH2CH32-氟-3-氯苯磺酸（E）-3,4-二甲基－3－己烯4
9 14 手性化合物的命名：OHHCOOHH3C(R-2-羟基丙酸R-S标记法是根据手性碳原子所连四个基团在空间的排列来标记的。其方法是，先把手性碳原子所连的四个基团按次序规则排队，若其顺序为a>b>c>d时，将排在最后的基团d置于离观察者最远的位置，然后按先后次序观察其它三个基团。即从排在最先的a开始，经过b，再到c轮转着看。如果轮转的方向是顺时针的，则将该手性碳原子的构型记为“R”，如果是逆时针的，则标记为“S”。醇的命名:•有机化合物的命名：烷烃的命名、烯烃的命名（包括顺/反、Z/E）、炔烃的命名；环烷命名原则:烃的命名、环烯烃的命名；卤代烃的命名；•取含有羟基的最长碳链为母体,编号时使羟基位单环芳烃的命名、稠环芳烃的命名；醇、酚、次尽可能小,其它支链作为取代基。醚的命名；醛、酮的命名。硝基化合物、胺•多元醇应选择尽可能多的羟基作为母体。的命名。基本杂环化合物的命名。•CH3OHH（R）-2-戊醇C3H75
常见烷基要求掌握：甲基CH3—(Me乙基CH3CH2—(Et正丙基CH3CH2CH2—(n-Pr异丙基(CH32CH—(iso-Pr正丁基CH3CH2CH2CH2—(n-Bu异丁基(CH32CCH2—(iso-Bu叔丁基(CH33C—(ter-Bu10 15 杂环化合物命名：注意取代基位置的标记 N H -NO2 CH3S3(或-甲基噻吩CH3OHHC3H7（R）-2-戊醇BrC6H5H(S-2－溴代乙苯CH3仲丁基(sec-BuCH3CHCH2CH3-硝基吡咯
16 21 26 2、简答题（或选择题或判断题）光谱知识：要求掌握红外、核磁、紫常见羧酸酸性的比较•主要考察学生对基本概念和基本理论的掌握情况。•考生可以从以下几个方面复习和准备。外的基本知识例如：请判断用紫外光谱是否可以区分下面一组化合物？（）pKaCH3CH2CH2COOH 4.84 CH3CH2CHCOOH 2.84ClCH3CHCH2COOH 4.06CH3COOHCOOHpKa4.204.38答案：ClCH2CH2CH2COOH 4.52 ClO2NCOOH3.4217 反应中间体稳定性比较：22 芳香性的判断Hückel规则：E. Hückel, 193127 吸电子诱导效应（-I）：NR3 > NO2 > SO2R > CN > SO2Ar > COOH >F >Cl > Br > I > OAr >COOR > OR > COR > SH > CCR > C6H5 > CHCH2 > H根据不同类型的有机化学反应，主要有三类中间体：碳自由基C ，碳正离子C+和碳负离子C-。（1）常见碳自由基稳定性顺序：•平面型环状分子•环状共轭体系•有4n＋2个电子供电子诱导效应（+I）：O > COO > (CH33