1、各物质的成分类别
1. 生物碱：吗啡、延胡索乙素、阿托品、小檗碱、苦参生物碱、蝙蝠葛碱、利血平、麻黄碱、奎宁、苦参碱、氧化苦参碱、喜树碱、秋水仙碱、长春新碱、三尖杉碱、紫杉醇、古柯碱、莨菪碱、蓖麻碱、胡椒碱、菸碱、茶碱、可可豆碱、咖啡碱、雷公藤碱
2. 黄酮类化合物
1）黄酮及其苷类：芹菜素、木犀草素、黄岑苷（O-苷、葡萄糖醛酸苷）
2）黄酮醇及其苷类：山奈酚、杨梅素、槲皮素、芦丁
3）二氢黄酮类：橙皮苷（O-苷）、甘草素、甘草苷
4）二氢黄酮醇类：二氢槲皮素、二氢桑色素、黄柏素-7-0-葡萄糖苷
5）异黄酮类：大豆素、大豆苷、大豆素-7,4’-二葡萄糖苷、葛根素（碳苷）、葛根素木糖苷
6）二氢异黄酮类：紫檀素、三叶豆紫檀素、高丽槐素、鱼藤酮
7）黄烷-3-醇类：儿茶素、表儿茶素
8）黄烷-3，4-二醇类：无色矢车菊素
9）查尔酮：红花苷
10）二氢查耳酮：梨根苷
11）花色素：矢车菊苷元、飞燕草苷元、天竺葵苷元、
12）双苯吡酮类：异芒果素
3. 萜类化合物
1）开链单萜
1 萜烯类：月桂烯（香叶烯）、罗勒烯、别罗勒烯、二氢月桂烯
2 醇类：香茅醇、香叶醇、橙花醇、芳樟醇、薰衣草醇
3 醛类：柠檬醛、香茅醛、羟基香茅醛
4 酮类：万寿菊酮、二氢万寿菊酮
2）单环单萜
1 萜烯类：柠烯、松油烯、异松油烯、水芹烯、α-萜品烯
2 醇类：薄荷醇（脑）、松油醇、香芹醇、紫苏醇、胡薄荷醇
3 醛酮类：水芹醛、紫苏醛、薄荷酮、香芹酮、二氢香芹酮、胡椒酮
3）双环单萜
1 蒎烯型：蒎烯、松香芹醇、桃金娘烯醇、马鞭草烯醇
2 莰烯型：樟脑、龙脑（冰片)、莰烯、日菊醇、异龙脑（异冰片）
3 蒈烯型：蒈烯
4 其他：葑醇、桧烯、侧柏酮
4）环烯醚萜类：栀子苷、梓醇
5）倍半萜：青蒿素、法呢醇、橙花叔醇、天蚕蛾保幼激素、脱落酸、保幼生物素、石竹烯、α-山道年
6）二萜类：维生素A、叶绿醇、穿心莲内酯、紫杉醇（红豆杉醇）、雷公藤内酯、雷公藤羟内酯、赤霉素A3
7）二倍半萜：蛇孢假壳素A、粉背蕨二醇、粉背蕨三醇
8）三萜类：乌苏酸、雪胆甲素、β-胡萝卜素、大戟醇、棒锤三萜A、角鲨烯（无环三萜）、龙涎香醇（三环三萜）、羊毛脂甾醇（四环三萜）、甘草次酸（五环三萜）、齐墩果酸（五环三萜）
9）四萜类：类胡萝卜素
4. 三萜皂苷
四环三萜类
1）羊毛甾烷型：黄芪苷
2）达玛烷型：人参皂苷
3）葫芦烷型：雪胆甲素苷
五环三萜类
1）齐墩果烷型：甘草次酸、甘草酸
2）乌索烷型：积雪草苷
5. 醌类：
1）苯醌类：辅酶Q
2）萘醌类：胡桃醌、蓝雪醌、紫草素、异紫草素
3）菲醌类：丹参醌
4）蒽醌类：大黄素（蒽醌衍生物 大黄素型）、茜草素及其苷类（蒽醌衍生物 茜素型）、柯桠素、芦荟苷（蒽酚蒽酮衍生物）、番泻苷A、B、金丝桃素（二蒽酮类衍生物）
6. 天然苯丙素类：香豆素、木脂素
二、名词解释
1. 天然产物化学：天然产物化学是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。
2. 一次代谢：一次代谢指在植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合物代谢和柠檬酸代谢，生成生物体生存繁殖所必需的化合物，如糖类、氨基酸、脂肪酸、核酸及其聚合衍生物（多糖类、蛋白质、酯类、RNA、DNA）、乙酰辅酶A等的代谢过程，这些化合物称为一次代谢产物。
3. 二次代谢：二次代谢是从某些一次代谢产物作为起始原料，通过一系列特殊生物化学反应生成表面上看来似乎对生物本身无用的化合物，如萜类、甾体、生物碱、多酚类等，这些二次代谢产物就是人们熟知的天然产物。
4. 异戊二烯法则：萜类化合物分子的骨架划分成若干个异戊二烯结构单位的性质就叫做萜类的异戊二烯法则。
5. 醌类：醌类化合物是天然产物中一类比较重要的活性成分，是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物，包括苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌等，它们都具有一定的生理活性。
6. 大黄素型蒽醌：羟基分布在两侧苯环上的蒽醌。
7. 黄酮类化合物：以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现在则泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。
8. 萜类化合物：萜类化合物就是指存在于自然界中、分子式为异戊二烯单位的倍数的烃类及其含氧衍生物。这些含氧衍生物可以是醇、醛、酮、羧酸、酯等。
9. 挥发油（精油）：挥发油是存在于植物中的一类具有芳香气味、可随水蒸气蒸馏出来而又与水不相混溶的挥发性油状成分的总称。
10. 皂苷：皂苷是苷元为三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷，主要分布于陆地高等植物中，也少量存在于海星和海参等海洋生物中。
11. 酯皂苷：糖链和苷元分子中的羧基相结合形成酯苷键，这类带有酯苷键的皂苷称为酯皂苷。
12. 酸性皂苷：分子中含有羧基的皂苷，常指三萜皂苷。
13. 三萜皂苷：三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的。三萜皂苷元是三萜类衍生物，由30个碳原子组成。
14. 甾体皂苷：是一类由螺甾烷类化合物衍生的寡糖苷。
15. 中性皂苷：分子中无羧基的皂苷，常指甾体皂苷。
16. 单糖链皂苷：皂苷元上连接一条糖链的皂苷。
17. 双糖链皂苷：皂苷元上连接两条糖链的皂苷。
18. 强心苷：强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。
19. 甲型强心苷元：甲型强心苷元又称强心甾烯，其基本母核称为强心甾，此类苷元在其甾体母核部分的C17位上连接的是五元不饱和内酯环即Δα，β-γ-内酯，由23个碳原子组成。
20. 乙型强心苷元：乙型强心苷元又称蟾蜍甾二烯或海葱甾二烯，其基本母核称为蟾蜍甾或海葱甾。此类苷元在其甾体母核部分的C17位上连接的是六元不饱和内酯环即Δαβ，γδ-双烯-δ-内酯，由24个碳原子组成。
21. 两性生物碱：具酚羟基或羧基的生物碱称为两性生物碱，如吗啡、小檗胺、槟榔次碱等，这些生物碱既可溶于酸水，也可溶于碱水。
22. 先导化合物：是指具有特征结构和生理活性并可通过结构改造优化其生理活性的化合物。
3、问答题
1. 二次代谢的生物合成途径
1）莽草酸途径 生成芳香化合物，如酚、氨基酸等。
2）β-多酮途径 生成多炔类、多元酚、前列腺素、四环素、大环抗生素等。
3）甲羟戊酸途径 生成萜类、甾体。
4）氨基酸途径 生成青霉素、头孢菌素、生物碱。
5）混合途径 如由氨基酸和甲羟戊酸生成吲哚生物碱，由β-多酮和莽草酸生成黄酮类。
2. 苷键具有哪些性质？常用哪些方法裂解？
性质：苷键是苷类分子特有的化学键，具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。
裂解方法有酸水解、碱水解、酶水解、氧化开裂、微生物发酵等。
3. 苷类的酸催化水解与哪些因素有关，水解难易的规律
酸催化水解的难易程度与苷键原子的碱度，即苷原子上的电子云密度以及它的空间环境密切关系。只要有利于苷键原子的质子化的，就有利于水解的进行。
酸催化水解难易程度的规律：
1）N-苷>O-苷>S-苷>C苷
2）呋喃糖苷>吡喃糖苷
3）酮糖苷>醛糖苷
4）五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷
5）2-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷。
4. 举例说明先导化合物在药物研究开发中的作用
在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性强的、有典型结构的化合物作为模型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物，是医药研究开发的常规思路之一，如以古柯碱为先导化合物的麻醉药普鲁卡因，以水杨苷为先导化合物的解热镇痛药阿司匹林，以青蒿素为先导化合物的抗疟疾药蒿甲醚，以鬼臼毒素为先导化合物的抗肿瘤药依托泊苷等，都是这方面的例子。
5. 写出异羟肟酸铁反应的试剂、反应式、反应结果以及在鉴别结构中的用途
试剂：盐酸羟胺、碳酸钠、盐酸、三氯化铁
反应式：
反应结果：络合成盐显红色。
应用： 鉴别有内酯结构的化合物，可用于羧酸、酯、内酯和香豆素类成分的检识和含量测定，尤其多用于香豆素类成分的预试和检识。
6. 醌类化合物分哪几种类型，写出基本母核，各举一例
醌类化合物分为四种类型：
1）苯醌，如2，6-二甲氧基对苯醌，辅酶Q10；
基本母核：对苯醌 邻苯醌
2）萘醌，如紫草素；
基本母核：萘醌
3）菲醌，如丹参醌Ⅰ；
基本母核：邻菲醌（Ⅰ） 邻菲醌（Ⅱ） 对菲醌
4）蒽醌，如大黄酸
基本母核：蒽醌
7. 蒽醌类化合物分哪几种类型，写出基本母核，各举一例
1）羟基蒽醌类（蒽醌衍生物），又分为大黄素型，如大黄素，茜素型，如茜草素。
2）蒽酚（或蒽酮）衍生物：为蒽醌的还原产物，如柯桠素。
3）二蒽酮和二蒽醌类：如番泻苷类。
8. 为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌酸性大
β-OH与羰基处于同一个共轭体系中，受羰基吸电子作用的影响，使羟基上氧的电子云密度降低，质子容易解离，酸性较强。而α-OH处在羰基的邻位，因产生分子内氢键，质子不易解离，故酸性较弱。
9. 试述黄酮类化合物的基本母核及结构分类依据，常见的结构类型有哪些
根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将重要的天然黄酮类化合物进行分类。
1）黄酮类 2-苯基色原酮
2）黄酮醇类 在黄酮基本母核的3位上有羟基或其他含氧基团
3）二氢黄酮类 黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而成
4）二氢黄酮醇类 黄酮醇类的2、3位被氢化
5）异黄酮类 3-苯基色原酮，即B环连接在C环的3位上
6）二氢异黄酮类 异黄酮的2、3位被氢化
7）黄烷-3-醇类，又称儿茶素类
8）黄烷-3,4-二醇类，又称无色花色素类
9）查尔酮类
10）二氢查尔酮类
11）花色素类
12）双苯吡酮类
10. 试述黄酮（醇）多显黄色而二氢黄酮不显色的原因
黄酮（醇）类化合物分子结构中具有交叉共轭体系，所以多显黄色；而二氢黄酮（醇）不具有交叉共轭体系，所以不显色。
11. 试述黄酮（醇）难溶于水的原因
黄酮（醇）的A、B环分别与羰基共轭形成交叉共轭体系，具共平面性，分子间排列紧密，分子间引力大，故难溶于水。
12. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因
二氢黄酮（醇）由于C环被氢化成近似半椅式结构，破坏了分子的平面性，受吡喃环羰基立体结构的阻碍，平面性降低，水溶性增大；花色素虽为平面结构，但以离子形式存在，具有盐的通性，亲水性较强，所以水溶性大。
13. 如何检识药材中含有黄酮类化合物
可采用（1）盐酸-镁粉反应：多数黄酮产生红~紫红色（2）三氯化铝试剂反应：在滤纸上显黄色斑点，紫外光下有黄绿色荧光（3）碱性试剂反应，在滤纸片上县黄~橙色斑点。
14. 萜类的分类依据是什么，可分为几类，并说明名称
分类依据是根据分子中包含异戊二烯的单元数进行的。将含有两个异戊二烯单元的称为单萜；含有三个异戊二烯单元的称为倍半萜；含有四个异戊二烯单元的称为二萜；含有五个异戊二烯单元的称为二倍半萜；含有六个异戊二烯单元的称为三萜，依次类推。并根据各萜类分子中具有碳环数目的有无和多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等。
15. 简述挥发油各类成分的沸点随结构变化的规律
挥发油各类成分的沸点随结构变化的规律为：含氧单萜的沸点大于单萜，在单萜中，沸点随分子中双键数目的增多而增高，一般三烯>二烯>一烯；在含氧单萜中，沸点随功能基极性增大而升高，醚<酮<醛<醇<羧酸，酯的沸点比相应的醇沸点高（分子量大的原因）；含氧倍半萜与含氧单萜分子结构相差5个碳原子，沸点更高。
16. 那些实验可用于检测药材中皂苷的存在
溶血试验：大多数呈阳性；
检测甾体母核试验：醋酐-浓硫酸反应、三氯醋酸反应、氯仿-浓硫酸反应、五氯化锑反应、酸性-芳香醛反应等。
17. 甾体皂苷的基本结构，可分为哪几种类型，各自结构有何特征
甾体皂苷的基本结构是由螺甾烷类化合物衍生的寡糖苷。依据螺甾烷结构中C25构型和F环的环合状态可分为三种类型，螺旋甾烷类为C25位上甲基位于F环平面上的竖键，为β-取向，其绝对构型是S构型；异螺旋甾烷为C25甲基位于F环平面下的横键，为α-取向，其绝对构型是R型；呋甾烷醇类苷元为F环开裂形成的衍生物。
18. 影响强心苷水溶性的因素
影响强心苷水溶性的因素有：分子中糖的数量、糖的种类以及苷元中的羟基数量和位置。 含有相同种类的糖，糖数量越多，水溶性越大；含有相同数量的糖，羟基糖的水溶性大于去氧糖水溶性；整个强心苷分子中羟基越多，亲水性越强；含有羟基数量相同时，形成分子内氢键后水溶性小于非形成氢键化合物的水溶性。
19. 目前研究发现了海洋天然产物中结构特殊、生理活性明显的化合物主要有哪几种类型，主要表现什么生物活性
①大环内酯类化合物，多具有抗肿瘤活性，有的也可抗菌，抗病毒。如从海绵中分离得到了具有广谱抗肿瘤活性和抗真菌活性的swinholide A、B、C等。
②聚醚化合物， 是海洋生物中的一类毒性成分。可抗肿瘤，作用于神经系统等。如从海绵中分离得到的halichondrin B可抑制小鼠黑色素瘤细胞。
③肽类化合物，具有多种生物活性，常见抗肿瘤，抗病毒等，有些已进入临床研究。如从芋螺属类软体动物中得到的芋螺毒素是一类具有神经药理活性的多肽，具有镇痛、神经保护、抗惊厥、镇咳等作用，应用潜力巨大，目前已进入Ⅲ期临床研究。
④C15乙酸原化合物。
⑤前列腺素类似物，除表现前列腺素样活性外，还表现出一定的抗肿瘤活性，特别是一些含有卤素元素取代的化合物，如从八方珊瑚中分离得到的punaglandin 作为抗肿瘤药临床研究有效。
20. 简述聚醚类化合物的特点
聚醚类化合物的特点是结构中含有多个以六元环为主的醚环，醚环间反式骈合，形成骈合后聚醚的同侧为顺式结构，氧原子相间排列，形成一个梯子状结构，又称聚醚梯。常见聚醚梯类化合物多有无规则取代的甲基等，一般极性低，为脂溶性毒素。另一类聚醚化合物，同样含有高度氧化的碳链，但仅部分羟基形成醚环，多数羟基游离，与聚醚梯类化合物不同，属于水溶性聚醚。有的聚醚类化合物可以首尾相连形成大环内酯或局部形成大环。
4、论述题
1. 试述天然产物化学的发展动向
1）研究方法和手段向高、新方向发展
2）偏重资源开发的实用化
3）基于生物技术的天然产物化学研究
2. 天然产物化学与药物开发之间的联系
3. 通过本学期的学习你有那些收获
